Сульфохлорирование

Сульфохлори́рование (реакция Рида) — химическая реакция, в ходе которой в химическое соединение вводится сульфохлоридная группа SO₂Cl. Как правило, осуществляется одновременным действием двуокиси серы и хлора. Имеет важное значение в промышленности, в лабораторной практике обычно используется для случаев, когда затруднено образование изомеров.

Механизм

Реакция имеет свободнорадикальный механизм и осуществляется путём введения диоксида серы и хлора в реакционную смесь:

[math]\ce{ RH + SO_2 + Cl_2 -> RSO_2Cl }[/math]

На первой стадии хлор осуществляет электрофильную атаку на атом водорода в месте наибольшей электронной плотности:

[math]\ce{ CH_3CH_2Cl \ce{->[SO_2, Cl_2]} ClSO_2CH_2CH_2Cl }[/math]

Несмотря на важную роль пространственных факторов, сульфохлорирования по третичному атому углерода не происходит:

[math]\ce{ (CH_3)_2CHCH_2CH_2Cl \ce{->[SO_2, Cl_2]} ClSO_2CH_2(CH_3)CHCH_2CH_2Cl }[/math]

Для алканов изменения относительных скоростей реакций сульфохлорирования соответствуют аналогичным изменениям при реакции хлорирования.

Применение

Реакция применяется в промышленности для получения сульфокислот из алканов. В случае использования алканов, имеющих большую молекулярную массу, в процессе образуется смесь с большим количеством изомерных продуктов, которые применимы, в основном, только для технического применения. В лабораторных условиях для получения чистых соединений применимость ограничена специфическими случаями, где не образуется значительного количества изомеров.

Литература

• Общая органическая химия = Comprehensive organic chemistry / под ред. Бартона Д. и Оллиса У. Д.. — М.: «Химия», 1983. — Т. 5. Соединения фосфора и серы.. — 720 с.